Заниматься футболом начал в восьмилетнем возрасте в ДЮСШ «Темп» у тренера Александра Николаевича Горбунова. В 13 лет был приглашен в ДЮСШ Железнодорожного района, а в 15 лет — в краевой Центр Олимпийского резерва.
В 17 лет впервые попал на сборы с командой мастеров «Динамо» (Барнаул). В 1995 году подписал с «Динамо» долгосрочный контракт. Выступал в основном составе барнаульской команды мастеров с 1995 по 2003 годы. В 2003 году был приглашен в команду «Металлург» (Новокузнецк), выступавшую тогда в первой лиге чемпионата России. В 2005 году вернулся в барнаульское «Динамо», а в середине 2005 года перешел в «Смену» (Комсомольск-на-Амуре). В 2006 году Олег Киушкин получил травму колена и принял решение досрочно завершить карьеру игрока. В августе 2007 года принят на работу тренером в СДЮШОР по футболу Алексея Смертина. В октябре 2011 первым из всех тренеров привел команду школы к победе на Всероссийском турнире.
